Джесс и Рассел идут на первое свидание, но Джесс чувствует себя неуютно, когда после встречи Рассел посылает ей смешанные сигналы об их отношениях. С помощью необычного стечения обстоятельств, Уинстон узнает об отношениях Шмидта и Сиси.