Икабод Крейн участвует в битве войны за независимость в 1781 году и сражается с таинственным всадником, у которого клеймо в виде лука на кисти руки и топор, раскаленный докрасна. Всадник ранит Икабода в грудь топором, а Икабод отсекает всаднику голову. Через несколько мгновений после своей смерти Икабод просыпается в пещере, из которой выбирается и видит незнакомый город, которым оказывается родная ему Сонная лощина. Тем временем шериф сонной лощины и его помощник, лейтенант Эбби Миллс, натыкаются на безголового всадника в мундире Королевской пехоты времен войны за независимость. Всадник убивает шерифа, фермера и священника (судя по всему, не стареющего). Икабоду и Эбби нужно объединить усилия, чтобы не дать всаднику еще кого-нибудь убить.