История, когда советский солдат, заблудившись с посылкой, попал к немцам под Новый год, была заимствована из фронтовых газет. В отличие от Жени Колышкина, солдат скрыл, что был в расположении врага, и это открылось только к концу войны.

---

В перерывах между съёмками Олег Даль, Павел Морозенко и Михаил Кокшенов ходили по городу в военной форме образца 1943 года, в результате чего местное население часто принимало их за солдат срочной службы. Во время одного из походов на рынок актёры выпили и отправились отдыхать на берег речки Преголи. Увидев жёлтую ракету, сигнализировавшую о начале съёмок, актёры проигнорировали сигнал, за что Владимир Мотыль их «наказал», заставив много раз «переснимать» дубль, не сказав, что камера всё время была выключена. Нередки были и другие курьёзные случаи: ездившие на «Виллисе» в полном обмундировании (включая автоматы) Даль и Кокшенов неоднократно привлекали внимание военного патруля. На вопросы военных актёры отвечали, называя несуществующие и абсурдные войска, такие как «Отдельная часть железнодорожного флота» или «Морская кавалерия». Однажды Кокшенов сымитировал погоню за Далем с криками и стрельбой в воздух, в результате чего решившие помочь местные жители едва не травмировали «беглеца».

---

Немцев в фильме играли студенты Ленинградского университета из ГДР.

---

На роль Женечки Земляникиной руководители «Ленфильма» предлагали кандидатуру Натальи Кустинской, но Владимир Мотыль решил взять Галину Фигловскую.

---

К работе над фильмом Мотыль изначально планировал привлечь наряду с другими кандидатами и Олега Даля. Провалив первые и вторые пробы из-за проблем с алкоголем, Даль чуть было не потерял роль, так как «Ленфильм» был против его утверждения именно по этим причинам. Мотыль, видевший в Дале «снайперский выбор на роль Колышкина», уговорил Даля пройти пробы в нормальном состоянии, и в третий раз Олег их с блеском прошёл. Впоследствии, Даль признавался Мотылю, что, будучи выгнанным из всех театров за срывы спектаклей, он очень страдал без работы, и роль Колышкина стала для него «спасением».

---

Законченный сценарий «Мосфильм» закрыл. По словам Владимира Мотыля, фильм не соответствовал указаниям партии и правительства, а также Главного политического управления армии. Тогда Мотыль обратился на «Ленфильм», где получил согласие на съёмки. Впрочем, через некоторое время сценарий был снова остановлен и приказом дирекции совсем закрыт по тем же причинам, что и на «Мосфильме». Дополнительным барьером было участие в написании сценария Булата Окуджавы, который по словам Мотыля, был «под подозрением», так как никому не подчинялся, а его книги подвергались жёсткой критике прессы. Съёмочный процесс был запущен благодаря случайности. Картина Мотыля «Дети Памира» была номинирована на Ленинскую премию, но в ходе обсуждения завотделом кино в ЦК, Филипп Ермаш, выступил с речью, что присуждать премию было бы неправильно, так как Миршакар, автор поэмы, которая легла в основу сценария, уже имел Сталинскую премию. Ермаш также допустил высказывания клеветнического характера в адреса Владимира Мотыля, о чём тот впоследствии узнал. Пригрозив чиновнику жалобой в ЦК КПСС, Мотыль добился разрешения на съёмки «Жени, Женечки…».

---

Идея сценария фильма появилась у Владимира Мотыля после прочтения повести Булата Окуджавы «Будь здоров, школяр».

---

В главе «О том, что на войне бывает всё, даже то, чего не бывает» среди празднующих новый год русских солдат можно на секунду заметить одного из соавторов фильма — Булата Окуджаву.

---

На роль Жени Колышкина первоначально пробовался Борислав Брондуков.

---

Съёмки фильма частично проходили в Калининграде. Опрокидывание канистры с бензином происходит на фоне Кафедрального собора — единственного в России готического собора XIV века.

---